Маг, принадлежавший к Истари, могуществом уступавший лишь Саруману Белому. В Средиземье он появился около 1000 года Третьей эпохи и сразу получил от Кирдана Корабела Нарью — одно из трех эльфийских Колец. Без малого две тысячи лет Гэндальф расстраивал козни Саурона и неустанно сражался с Врагом. Именно он побудил гнома Торина Дубового Щита отправиться в поход к Одинокой горе и заставил гномов взять с собой хоббита Бильбо Бэггинса. В этом походе (2941) Бильбо нашел Кольцо Всевластья; Гэндальф не сразу разгадал истинную суть кольца, найденного «господином Бэггинсом», но мало-помалу укрепился в своих подозрениях, а потому попросил Следопытов Севера охранять Хоббитанию от прислужников Саурона. В 3001 году по настоянию Гэндальфа Бильбо Бэггинс отдал кольцо своему племяннику Фродо, и Гэндальф же уговорил Фродо двинуться в Мордор. На знаменитом СоветеЭлронда Гэндальфа в числе прочих избрали Хранителем. Вместе со всеми он дошел до Мории, где и пал, сраженный Балрогом; однако его вернули в Средиземье, уже как Гэндальфа Белого, чтобы он завершил начатое. По окончании Войны Кольца Гэндальф покинул Средиземье вместе с Элрондом и Галадриелью.
Среди истари Гэндальф выделялся своей близостью к Эльдарам и огромными познаниями, а также властью повелевать огнем. Выглядел он как седобородый старец в сером (позднее — в белом) плаще. До гибели в пещерах Мории его тело, безусловно, было смертным, однако после воскрешения он сделался практически неуязвимым для любого оружия. В Алой Книге неоднократно упоминается магический посох Гэндальфа (в частности, именно с помощью посоха он разрушил чары, окутавшие Тейодена, короля Рохана). Кроме того, Гэндальф носил меч Гламдринг, выкованный в незапамятные времена эльфами Гондолина и принадлежавший князю Тургону (маг отыскал этот клинок в тролльем кладе в 2941 году).
Истинное имя Гэндальфа, данное ему в Валиноре, — Олорин. (Трудно удержаться от того, чтобы не сопоставить Олорина-Гэндальфа с другим Олорином, мудрейшим из майаров, учеником Ниэнны, наставлявшей его жалости и терпению. Вполне возможно, что это и вправду одно и то же историческое лицо.) Гэндальфом его называли Следопыты Севера, эльфы величали Митрандиром, гномы — Таркуном, харадримы — Инканусом. Еще он удостоился многих прозвищ: Серый Скиталец, Зловещий Ворон, Горевестник, Серый Глупец и Белый Всадник. Ближайшим другом Гэндальфа был Арагорн Второй, впоследствии — государь Элессар Телконтар.